1960-е, Нью-Йорк. Вышибала Тони «Болтун» Валлелонга, грубоватый и простой парень, остаётся без работы на пару месяцев после закрытия клуба. Его спасает неожиданное предложение от Дона Ширли — виртуозного пианиста, аристократичного и образованного чернокожего музыканта. Ширли нанимает Тони в качестве водителя и помощника для концертного турне по южным штатам Америки. Так начинается их совместное путешествие, где за рулём огромного «Кадиллака» оказываются два абсолютно разных человека.
Их маршрут пролегает по глубокому Югу, где законы сегрегации и расовые предрассудки определяют каждый шаг. Изнеженному маэстро, выступающему в шикарных залах для белой публики, приходится ночевать в убогих «чёрных» мотелях и сталкиваться с унижениями. А Тони, привыкший решать проблемы кулаками, должен не только защищать Ширли, но и учиться сдерживаться. Их противоречия — не только в цвете кожи, но и в манерах, вкусах и взглядах на жизнь — становятся источником постоянных стычек. Но в замкнутом пространстве автомобиля, лицом к лицу с враждебным миром, им предстоит найти общий язык и пересмотреть собственные убеждения.